アポストロフィはU+0027（本来の意味で）

とりあえずは、U+2019とU+0027での比較。フォントはMinion Pro Regularを使用してます。

CLさんもコメント欄で「U+2019」と書いているのでこれは間違いない。「DTP Transit」さんのほうでも字形から判断するとすると間違いなくU+2019で入力されていることでしょう。
しかし、U+2019はUnicodeでの意味としては「RIGHT SINGLE QUOTATION MARK」であって、アポストロフィ（APOSTROPHE）は「U+0027」のほうだったりするわけで。
なので、文字コードの意味合いとしては、U+0027のほうを使う方が正しいのではないかなーと思ったりします。

もっとも、Unicodeの文字コード表もそれだけではないわけですが。

• U+0027：2019 ' is preferred for apostrophe
• U+2019：this is the preferred character to use for apostrophe

どちらにも「（U+2019を）アポストロフィに使うのが望ましい」と書かれているという。
この辺がUnicodeのアレげな部分というべきか。

ただ、普通の組版ソフトは「ひとつの文字（文字コード）にはひとつの組版情報しか与えることができない」のが一般的なので、どちらかに偏ってしまわざるを得ないのは仕方ないところです。
特にU+2019はU+2018（LEFT SINGLE QUOTATION MARK）と組み合わせて「引用符による括り」として使うことを主としているため、括弧としての属性・動きしか持たない（それしか持たせられない）のが一般的です。
Illustratorでも、文字組みアキ量設定では「終わり括弧類 -> 非約物」に割り当てされていることが、動きからわかります。

この赤枠部分を変えることで、結果が変わるのがわかるはずです。

本来ならば前後の文字状態や文脈を内部判断して動きの結果を変えられればいいんでしょうけど、それはなかなか難しいことです。
それならば、本来の文字コード（U+0027）の字形割り当てを変えたほうがラクなので、IllustratorやInDesignであれば「合成フォント」を使って、「特例文字＋自作外字」で、U+0027の字形をすげ替えるのが一番確実ではないかと思います。
多少手間がかかることと、外字のやりとりという問題が生じる煩わしさなどが生じるので、これも積極的解決法とは言えないのが辛いところですが。どれもこれも一長一短かも。

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ところでどうでもいい話なんですが、「アポストロフィー」と書いたほうがいいんでしょうかね。
とりあえず元の記事に合わせましたが、ちょっと悩みました。