自分めも：macOS 10.13と11以降は事実上の同居ができない気配

今回その処理をしようとしたのは2018年モデルでmacOS 10.13のプリインストールされているやつ。
もちろん最新のmacOS 12まで入ることもあるうえで、サポート終わった10.14以下をどうしようかとは思ったんですが、せっかくなのでってことで、パーティション5つに切って、入るOS全部入れてしまおう、という考えに。
色々検証に使えるかもしれないってのもあったので、その辺も込みです。

図としてはこんな感じ。

OSのインストールは、事前にディスクユーティリティでパーティション分割 or ボリューム確保しておき、Appleのこのページ経由でインストーラー入手orインストール情報取得して（10.13ではMac App Store自体ですが10.14はMac App Store経由でシステム環境設定のソフトウェア・アップデートに情報渡す状態）、それで空のパーティションに入れていく……を、各OSごとに順に処理していく手でやりましたです。

入れていくこと自体はきわめて順調にいったので、macOS 12まですんなり入れることはできました。
（ただまあ、最初にCommand+option+Shift+Rで10.13入れるときに、エラー-2100F出まくったのでそれだけで結構時間取られてますが）

各バージョンのOSインストールやらその後のOSのアップデータやらの適用が終わった時点で（1バージョンごとに処理してったんですがというか、まさか10.13でも追加アップデータ適用いるとは思わなんだ……）、さて10.13を起動してさらにちょっと操作をしたうえで、さて12を起動しようとしたところ……起動ディスクに11と12が出てこない。
仕方がないのでふつうに再起動かけ、optionキーを押してStartup Managerを立ち上げるも……やはり出てこない。
選べるのが「- Data」と書いてあるボリュームなので、それを選んでみたところ……。

起動した後に「このディスク破損したのでOS再インストールしろ」的なメッセージが。

おかしいなんかあったっけと思い、再度Command+option+Shift+RでOS全部入れなおすところを一式やってみたけど……やっぱり駄目。

そして再度やり直し、今度は1バージョンずつOS再起動を繰り返しつつ、どこが原因か探ってみたところ……macOS 11を入れ、10.13で再起動し、再度11を起動しなおす時点でこれが出てくることがようやく発覚したという。

どうもmacOS 10.13のAPFSを扱うプログラムが、macOS 11以降のAPFSのシステムボリュームを認識させなくしたうえで、最終的には破壊してしまうのであろう、という……ろくでもない結論を導き出すことにしました。
10.14や10.15経由しても駄目だったので、その結論にしかなりませんでした。

ちくしょう、ここまでの時間を返せ。

結局、10.13の起動をせずに、それ自体をまるっと消去することで解決図りました。

で、実はそれでも完全に解決したわけでもないです。
10.14で起動している場合、ボリュームのアイコンとしてこんなものが出てきます。

これ、macOS 11や12のシステムボリューム部分らしく、Finderのウィンドウで中身を見るとこんな中身に。

macOS 10.15からは、システム部分は読み込みのみで書き込みは先述の「- Data」ボリュームの2分割された状態になっているわけなんですが、どうもこのあたりの後方互換性がまるで考えられていないっぽいうえで、初期のAPFSを取り扱うプログラムがこの部分のまるっきり想定できていないような状態っぽいのが原因だったようで……。

まあもともと、macOS自体がOSバージョン間での互換性をあんまり考慮してないわけなのは周知の事実なわけですが、複数OSを簡単にマルチブートできるメリットが、逆にデメリットになるような状態にしてしまうとはさすがに思いませんでしたよ。
もっとも今回の件、1台でしか確認はできてないので、あらゆる環境で同じかどうかはわからないんですが。
現時点ではサポート終わってもう1年以上経過している10.13をいつまで引っ張るかってのも含め、そして逆にその利用継続者が11以降をすぐに併用するのか、今後もそうなるのかなどはわからん状態だったり、この問題が起きること自体がレアケースなのかもしれないわけで……なので自分めも程度の扱い。同じ轍は二度と踏まない、踏みたくないとして頭の中に刻み込む勢いのネタです、はい。

まあ、M1機だとOSをメジャーアップグレードしてしまうと、旧OSに戻すことすら事実上不可能っぽいので（少なくとも公式でその文書が用意されていない時点でお察し）、ちょっとでも前のOS自体をまともに使わせたくないんだろうなという感じですとも、ええ。